Nulla da fare per la squadra di Allegri che in serata ha dovuto piegarsi agli inglesi del Tottenham, in una partita dai due volti. Fatica moltissimo il Milan in avvio di partita con gli uomini di Redknapp che sulla fascia destra, affidandosi a Lennon, mettono regolarmente sotto pressione la difesa milanista. I cross dell’inglese vengono intercettati da un coraggioso Abbiati che purtroppo, proprio durante un’uscita, si infortuna e lascia il campo in barella. Il primo tempo vede una costante supremazia inglese, interrotta solo a tratti e nel finale Van Der Vaart al 41′ impegna Amelia con un tiro da fuori.
Secondo tempo con un Milan diverso, dove l’ingresso di Pato porta ritmo e con Yepes gli uomni di Allegri vanno vicinissimi al goal in due occasioni, scontrandosi con uno strepitoso Gomes che si supera mantenendo la propria rete inviolata. Il Milan preme ma si scopre inevitabilmente in retrovia, favorendo le veloci ripartenze del Tottenham che trova il goal vittoria con Crouch servito magistralmente dall’ennesimo cross di Lennon. Nel finale annullato un goal a Ibrahimovic per una spinta.